Nach dem Studium und der Promotion hatte Wegener den Wunsch, aus der Studierstube hinaus in die Praxis zu treten – wo mit neuester Technik geforscht und experimentiert wird. Er folgt seinem Bruder Kurt und wird am 1. Januar 1905 Assistent am Königlich Preußischen Aeronautischen Observatorium in Lindenberg bei Beeskow, 60 km südöstlich von Berlin. Dort werden mit neuesten wissenschaftlichen und technischen Mitteln meteorologische Erkenntnisse gesammelt. Der Leiter des Observatoriums, Richard Aßmann, gilt als einer der Entdecker der Stratosphäre – also der oberen, erdfernen Atmosphäre.

Wegener reizt bei der Erforschung dieser höheren Atmosphärenschichten (der damals neuen Wissenschaft der Aerologie) vor allem die Arbeit mit Drachen und Fesselballons, besonders aber die Flüge bzw. Fahrten im Freiballon. Wegener erreicht bei solchen Fahrten eine Höhe von fast 5.800 m bei Temperaturen von minus 20 °C. Neben dem Gewinn von Daten aus der höheren Atmosphäre gilt es auch das Problem einer astronomischen, also nicht-erdgebundenen Positionsbestimmung zu lösen. Wegener ist an der (Weiter-) Entwicklung eines Theodoliten (ein Winkelmessinstrument) beteiligt, mit dem sich die Flugbahn eines Ballons weit über der Wolkenschicht ohne Sichtkontakt mit der Erdoberfläche bestimmen lässt.

Mit Hilfe von Seilwinden werden in Lindenberg Forschungs-Großdrachen und unbemannte Fesselballons ausgebracht. Selbst registrierende Instrumente messen den Luftdruck, Temperatur, Feuchte, Windstärke, Windrichtung, Elektrizität und anderes.
Am 19. Juni 1905 erlebt Wegener einen Blitzeinschlag in einem von ihm gestarteten Forschungsdrachen, bei dem der gesamte in der Luft befindliche Draht in einer Länge von
über 6.500 m auf der Stelle verdampft.